Einokunarverslun
Verslunareinokun var komið á í Vestmannaeyjum árið 1545 og hófst þá nýtt tímabil í sögu eyjanna. Konungur hafði nú enn meira vald yfir íbúunum. Þjónar konungsvaldisins lögðu ýmis boð og bönn á Eyjabúa. Vestmannaeyingar máttu ekki róa út á sjó nema með leyfi umboðsmanna konungs og gátu ekki nýtt afla sinn til vöruskipta fyrir vörur frá meginlandinu, sem frá fornu fari hafði verið þeim mjög mikilvægt. Allur arður rann til einokunarkaupmannanna en þeir voru meðal auðugustu borgara í Kaupmannahöfn, oft bæjarfulltrúar og borgarstjórar. Frá 1609 voru Vestmannaeyjar sérstök sýsla, en sýslumenn sátu þó ekki í Eyjum fyrr en um 1700. Árið 1627 kom til Vestmannaeyja floti sjóræningja frá Alsír. Drápu þeir 36 manns og námu 243 á brott með sér. Þetta er án efa mesta illvirki í íslensku bæjarfélagi og hafði það, eins og gefur að skilja, langvarandi áhrif á Vestmannaeyinga.
Eins og annars staðar á Íslandi bjó fólk í Eyjum við kröpp kjör. Drepsóttir, fákunnátta og verslunaránauð þjakaði Eyjabúa. Barnadauði var mjög algengur af völdum ginklofa og þegar ástandið var verst dóu öll börn stuttu eftir fæðinguna. Fyrsta manntalið, frá árinu 1703, ber þess ljóslega vitni að lífsbaráttan hefur verið hörð. Þá voru Vestmannaeyingar 318 talsins og fjölskyldurnar 56. Móðuharðindin, sem komu í kjölfar eldgoss í Lakagígum árið 1783, leiddu af sér aflaleysi og féllu bæði menn og dýr úr hor. Íbúar voru því einungis 173 um 1800. Síðar fjölgaði aftur og árið 1901 voru íbúar orðnir 607.
Um miðja 19. öld tóku Eyjabúar að eignast fiskibáta sína sjálfir og færðist þar með útgerðin meira í þeirra hendur. Við þetta komst efnahagslegt sjálfstæði á í Vestmannaeyjum og íbúar stóðu á allan hátt meira á eigin fótum í fjárhagslegum skilningi.
Afli áraskipa jókst umtalsvert þegar tekin var upp notkun línu eftir margra alda hlé árið 1897. Fyrsti vélbáturinn kom til Vestmannaeyja árið 1904 og braut sá atburður blað í sögunni. Byggðin stækkaði ört. Á vetrarvertíðinni tók bæjarlífið stakkaskiptum því mikið líf var í kringum sjómennina. Eyjamiðin gáfu vel af sér og að sama skapi fjölgaði bátunum.
Sjósókn á þessum litlu bátum var afar erfið. Frostaveturinn mikla árið 1918 kól sjómenn illa í sjóróðrum og voru þeir frá vinnu í allt að þrjár vikur. Hinir ófullkomnu vélbátar voru án stýrishúss í fyrstu en um 1920 var byrjað að setja stýrishús á bátana. Björgunarfélag Vestmannaeyja var stofnað árið 1918 í kjölfar hinna miklu og tíðu slysa samfara vélvæðingu útgerðarinnar. Fyrsta björgunar- og varðskip Íslendinga, varðskipið Þór, var keypt árið eftir. Hin öra þróun vélbátaútgerðarinnar hafði náð hámarki um 1930. Sama ár var íbúatala í Vestmannaeyjum um 3.400 manns og fyrir áhrif heimskreppunnar hélst hún næstum óbreytt næstu tuttugu árin.